Antes de empezar decir que uso la versión gratuita de Winamp 5.24. Navegando por digg me encuentro con un artículo donde explica como se puede añadir los servicios de la Web Pandora y YouTube al Winamp en la sección de Online Services.

1. Cierra Winamp.
2. Abre el archivo de texto (Abrir con Bloc de notas) C:\Program Files\Winamp\ Plugins\ml\ml_online.ini
3. Haz una copia de seguridad antes de modificar nada…
4. Añade estas líneas:
   ElementId11=8000
   ElementIcon11=11002
   ElementSubbed11=1
   ElementName11=Youtube
   ElementURL11=http://youtube.com/?cmd=mini
5. Elimina la línea ElementID10=-1
6. Guarda el archivo.
7. Ejecuta Winamp. Ya tienes a YouTube en tus servicios on line
8. Para añadir Pandora seguir los pasos anteriores y añadir esto:

ElementID10=7000
ElementIcon10=11003
ElementSubbed10=1
ElementName10=Pandora
ElementURL10=http://www.pandora.com?cmd=mini
ElementID11=-1

9. Ejecuta Winamp y ya puedes ver videos de YouTube o escuchar música de Pandora

Nota: Importante eliminar la línea ElementID10=-1